Åländska Segelsällskapet grundades 1897 på initiativ av badanstaltens underläkare K.W. ”Pitkä” Hällberg, som också blev dess första kommodor. Till en början var verksamheten starkt knuten till badanstalten, i synnerhet som också överläkaren Johannes Hoving hyste ett starkt intresse för segelsport. De första tävlingarna om Mariehamnspokalen anordnades i badanstaltens regi, där man lät seglare från dessa ”befryndade länder” ”pröfva en dust med varandra i broderlig tävlan”. Så småningom uppstod behovet av en samlingslokal och med kommodor Carl Björkman i spetsen insamlades medel för att uppföra en segelpaviljong i Västra hamnen. Den ritades av Torsten Montell och stod klar sommaren 1907, något försenad på grund av den regniga våren. Segelsällskapet drev själv restaurationen, men efter problem med utskänkningsrättigheterna – vilket slutade i ett ärekränkningsmål – valdes fröken Hulda Öfverström till värdinna. Det visade sig vara ett lyckat drag, ty hon var duktig och arbetsam och fick t.o.m. rörelsen att generera ett litet ekonomiskt överskott. Under första världskriget upphörde verksamheten delvis och paviljongen beslagtogs av militären. Vid krigets slut var den i mycket dåligt skick och det fanns inga pengar att renovera den för. I stället beslöt man 1922 att flytta dr Hällbergs egen villa ner till stranden och ta den i bruk som paviljong. Den gamla segelpaviljongen användes som väntsal för ångbåtsbryggan. Den brann ner under andra världskriget.